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湖州守将投降朱元璋，李文忠也收服了杭州。两城被攻破，徐达、常遇春、李文忠又继续扫荡东吴残余的势力。
当年凭借十八条扁担起事，在乱世中谋得一番霸业，占地两千余里的张士诚，现在只剩下平江一地，他本人也成了人们茶余饭后的谈资。
消息传到平江，张士诚知道什么都结束了。
在扫除外围后，朱元璋就命徐达领兵二十万围攻张士诚的老巢平江。
平江又称姑苏，苏州是春秋时伍子胥为吴王争霸天下所建。城高池深，有千年历史，后来统治者不停的修建，城墙又高又大，不比应天城差。
张士诚在此经营多年，兵精粮足，他又广施仁义，城中百姓都愿意为他效命。
徐达一时半会还真攻不下来，于是他自己屯兵葑门外，常遇春、郭兴、华云龙、汤和、王弼、张温、康茂才、耿炳文、仇成、薛显、俞通海等十五员将领分别扼守各处，筑长城把平江围的水泄不通。
英雄惜英雄，好汉惜好汉，朱元璋看张士诚也是一个好汉，不忍他身死名裂，同时也为了减少伤亡，就给张士诚写了一封劝降信。
“古之豪杰，都也敬畏上天，顺应民意为贤能，以保全自身及家族为明智，汉代窦容，宋代钱王都是如此，你不要自取灭亡，为天下人耻笑。”（《明史·张士诚传》）
张士诚也是好汉，虽然有过投降元廷的行为，但那时朝廷，作为子民，投降朝廷他没有心理负担。
投降朱元璋就不一样了，他们都是出身草莽，张士诚不愿北面而事朱元璋，张士诚没有回复，反而是想要派兵突围，可是都没有成功。
他的好兄弟，屡战屡败的司徒李伯升听到消息，派人来劝降张士诚。
“当初，你所仰仗的是湖州、嘉兴、杭州，如今几个城池都已经归顺了大帅，已经不能成犄角之势。您现在独守孤城，就是恐怕变数从中而生，到时候你求死都不能。
不如遣使到金陵，说自己保图城中百姓之意，开城门迎接王师，仍然可以获封万户侯。
况且，你出身卑贱，这些土地本来就不是你所有的。就像一场赌博，得到了别人的钱财，现在又输掉了，又有什么好可惜的？”
张士诚仰天观望良久，才说道：“让我好好考虑吧！”
于是，把使臣送走，却没有选择投降。
敌人不投降，就打倒他！
老朱也是狠人，当即下令
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